Pimento Hill House es una casa espaciosa y privada con una historia estelar y tiene membresía de playa gratuita en el legendario Round Hill, donde recientemente se hospedaron el Príncipe Harry y Megan Markle. La villa fue construida originalmente en los años 50 para un conde y condesa franceses, Jacques y Vera di Sibour. Este fue un momento en que Jamaica era un destino de fiesta glamoroso para el primer jet set. Noel Coward, Ian Flemming, Kennedy y muchos actores y actrices famosos pasaron las vacaciones en Round Hill o en fiestas en casas cercanas. Cuando la Reina Isabel II y el Príncipe Phillip visitaron Montego Bay al final de su gira por el Caribe en 1966, se quedaron con el Conde en Pimento Hill. Hay un libro de recortes de recortes de periódico en la villa que detalla a todos los invitados famosos que ha acogido Pimento Hill.
A finales de los años 60, Rosser Reeves, un ejecutivo de publicidad estadounidense de gran éxito y pionero de la publicidad televisiva, compró la villa al conde de Sibour. El programa AMC, Mad Men, utiliza a Reeves como modelo para los logros profesionales del personaje principal, Don Draper (Jon Hamm).
En 2007, los propietarios actuales compraron Pimento Hill y renovaron ampliamente la villa mientras intentaban conservar las características coloniales de época. Propiedad de una familia en Londres, el ambiente de la villa es un matrimonio de la grandeza de una época pasada con las comodidades modernas.
La villa está rodeada por 6 acres de exuberante jardín con muchas características de agua: abundan los nenúfares, helechos, libélulas y mariposas. Hay árboles de mango, cocoteros, plantas de plátano e incluso un viejo árbol de algodón. También hay grandes jardines de césped para jugar al cricket o al fútbol. Hay impresionantes vistas del océano y la costa mirando hacia Round Hill.
Alojamiento - 9000 pies cuadrados Recibidor, gran salón, veranda, estudio, 2 dormitorios con piscina, 1 dormitorio que se comunica con el estudio, 1 dormitorio grande en la villa principal, 1 dormitorio principal con 2 vestidores (uno utilizado como dormitorio para niños de interconexión si es necesario) y 2 baños.
La villa cuenta con 7 empleados a tiempo completo para atender todas sus necesidades: cocinero, mayordomo, ama de llaves, lavandera, 2 jardineros y un vigilante nocturno. También se incluye en el alquiler un conductor y una camioneta de 14 asientos.